Explorant noves vies per a la polimerització d'àcids grassos: Tiolactones

Abstract

En la societat actual hi ha un interès creixent en buscar alternatives al petroli, centrantse en les fonts renovables com a productes de partida per a la síntesi de polímers. Però en la consciència actual de química verda no només cal posar atenció als productes de partida utilitzats, sinó també als processos químics necessaris per a transformar-los en polímers. Entre aquests processos les reaccions “click”, entre les quals s’inclou la reacció d’acoblament tiol-alquè, han despertat recentment un gran interès. D’aquesta forma, tenint en compte que els olis vegetals es caracteritzen per presentar dobles enllaços C=C, en aquest treball ens hem centrat en la reacció d’acoblament tiolalquè sobre aquests substrats. D’aquesta manera, es planteja la síntesi de monòmers tipus AB derivats de la tiolactona de l’homocisteïna i àcid 10-undecenoic i a posteriori, la seva polimerització utilitzant una estratègia seqüencial d’aminòlisi seguida d’acoblament tiolalquè. Inicialment, utilitzant compostos model, s’han estudiat les condicions de reacció sota les quals una amina pot obrir l’anell de tiolactona per tal de generar un tiol. En una segona etapa s’ha determinat sota quines condicions aquest tiol pot addicionar-se radicalàriament a un alquè terminal. Aquesta metodologia s’ha aplicat amb èxit a un dels monòmers AB sintetitzats demostrant-se com una estratègia eficient per a l’obtenció de polímers lineals derivats de l’àcid 10-undecenoic.