DSpace DSpace UPC
 Català   Castellano   English  

E-prints UPC >
Altres >
Enviament des de DRAC >

Empreu aquest identificador per citar o enllaçar aquest ítem: http://hdl.handle.net/2117/8945

Ítem no disponible en accés obert per política de l'editorial

Arxiu Descripció MidaFormat
conformational.pdf321,54 kBAdobe PDF Accés restringit

Citació: Warren, J.G. [et al.]. Conformational preferences of proline analogues with a fused benzene ring. "Journal of physical chemistry B", 16 Setembre 2010, vol. 114, núm. 36, p. 11761-11770.
Títol: Conformational preferences of proline analogues with a fused benzene ring
Autor: Warren, Javier G.; Revilla López, Guillermo Veure Producció científica UPC; Alemán Llansó, Carlos Veure Producció científica UPC; Jimenez Sanz, Ana Isabel; Cativiela, Carlos; Torras Costa, Juan Veure Producció científica UPC
Data: 16-set-2010
Tipus de document: Article
Resum: The intrinsic conformational preferences of indoline-2-carboxylic acid (Inc) and its R-methylated derivative (RMeInc) have been investigated using quantum mechanical calculations. Specifically, the behavior of their N-acetyl-N′-methylamide derivatives, Ac-L-Inc-NHMe and Ac-L-RMeInc-NHMe, has been explored at the B3LYP/6-31+G(d,p) level. Such amino acids are analogues of proline and (R-methyl)proline, respectively, bearing a benzene ring fused to the Cγ-Cδ bond of the five-membered pyrrolidine ring. The additional aromatic group has been shown to significantly restrict the conformational space available to these residues by reducing the flexibility of both the five-membered cycle and the peptide backbone. The fused benzene ring also plays a critical role in determining the cis-trans arrangement of the amide bond involving the pyrrolidine nitrogen, which is also modulated by the presence of the R-methyl group in the RMeInc derivative. Furthermore, the influence of the environment on the conformational propensities of these compounds has been evaluated by using both a self-consistent reaction field model and a recently developed interface in a hybrid QM/MM scheme, in which the solvent molecules are treated explicitly with classical mechanics while the solute is described by quantum mechanics at the density functional theory level.
ISSN: 1520-6106
URI: http://hdl.handle.net/2117/8945
DOI: 10.1021/jp105456r
Versió de l'editor: http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jp105456r
Apareix a les col·leccions:IMEM - Innovació, Modelització i Enginyeria en (BIO) Materials. Articles de revista
Departament d'Enginyeria Química. Articles de revista
Altres. Enviament des de DRAC
Comparteix:


Stats Mostra les estadístiques d'aquest ítem

SFX Query

Aquest ítem (excepte textos i imatges no creats per l'autor) està subjecte a una llicència de Creative Commons Llicència Creative Commons
Creative Commons

 

Valid XHTML 1.0! Programari DSpace Copyright © 2002-2004 MIT and Hewlett-Packard Comentaris
Universitat Politècnica de Catalunya. Servei de Biblioteques, Publicacions i Arxius