DSpace DSpace UPC
 Català   Castellano   English  

E-prints UPC >
Altres >
Enviament des de DRAC >

Empreu aquest identificador per citar o enllaçar aquest ítem: http://hdl.handle.net/2117/7520

Ítem no disponible en accés obert per política de l'editorial

Arxiu Descripció MidaFormat
comformational.pdf1,04 MBAdobe PDF Accés restringit

Citació: Alemán, C. [et al.]. Conformational Preferences of 1-Amino-2-phenylcyclohexanecarboxylic Acid, a Phenylalanine Cyclohexane Analogue. "Journal of organic chemistry", Octubre 2009, vol. 74, núm. 20, p. 7834-7843.
Títol: Conformational Preferences of 1-Amino-2-phenylcyclohexanecarboxylic Acid, a Phenylalanine Cyclohexane Analogue
Autor: Alemán Llansó, Carlos Veure Producció científica UPC; Jimenez, Ana I; Cativiela, Carlos; Nussinov, Ruth; Casanovas, Jordi
Data: oct-2009
Tipus de document: Article
Resum: The intrinsic conformational preferences of the restricted phenylalanine analogue generated by including the R and β carbon atoms into a cyclohexane ring (1-amino-2-phenylcyclohexanecarboxylic acid, c6Phe) have been determined using quantum mechanical calculations. Specifically, the conformational profile of the N-acetyl-N0-methylamide derivative of the c6Phe stereoisomers exhibiting either a cis or a trans relative orientation between the amino and phenyl substituents has been analyzed in different environments (gas phase, chloroform, and aqueous solutions). Calculations were performed using B3LYP, MP2, and HF methods combined with the 6-31+ G(d,p) and 6-311++G(d,p) basis sets, and a self-consistent reaction-field (SCRF) method was applied to analyze the influence of the solvent. The amino acids investigated can be viewed as constrained phenylalanine analogues with a rigidly oriented aromatic side chain that may interact with the peptide backbone not only sterically but also electronically through the aromatic π orbitals. Their conformational propensities have been found to be strongly influenced by the specific orientation of the aromatic substituent in each stereoisomer and the conformation adopted by the cyclohexane ring, as well as by the environment.
ISSN: 0022-3263
URI: http://hdl.handle.net/2117/7520
DOI: 10.1021/jo901594e
Versió de l'editor: http://pubs.acs.org/toc/joceah/74/20?cookieSet=1
Apareix a les col·leccions:IMEM - Innovació, Modelització i Enginyeria en (BIO) Materials. Articles de revista
Departament d'Enginyeria Química. Articles de revista
Altres. Enviament des de DRAC
Comparteix:


Stats Mostra les estadístiques d'aquest ítem

SFX Query

Aquest ítem (excepte textos i imatges no creats per l'autor) està subjecte a una llicència de Creative Commons Llicència Creative Commons
Creative Commons

 

Valid XHTML 1.0! Programari DSpace Copyright © 2002-2004 MIT and Hewlett-Packard Comentaris
Universitat Politècnica de Catalunya. Servei de Biblioteques, Publicacions i Arxius